Immersa nella tipica natura delle colline marchigiane con alle spalle la Gola della Rossa e davanti tutta la Valle dell'Esino, l'Abazia di Sant'Elena ha celebrato da poco il suo millenario.
Fondata nel 1005 da San Romualdo, Sant'Elena divenne la più importante Abazia benedettina della vallesina sul piano politico, civile e sociale.
Nel XII secolo vantava il possesso di circa 50 chiese e 10 edifici fra castelli e ville con tutti i beni annessi. Nel 1180 si unì all'Eremo di Camaldoli, inserendosi nella congregazione Camaldolese.
L'importanza dell'Abazia era accresciuta dal diritto dell'Abate di esercitare la giurisdizione civile e penale, incluso il diritto di vita e di morte.
Il territorio che va dalla Gola della Rossa fino a Moie, compreso il Castello del Massaccio (ora Cupramontana) e quello di Antico presso San Marcello, era sotto la sua giurisdizione
La decadenza ebbe inizio nel XV secolo quando il papa Innocenzo VIII tolse all'ordine Camaldolese l' Abazia, nominando un Abate Commendatario nella persona del cardinale Giovanni Colonna (Commendatario perché pur avendo tutti i poteri dell'Abate non era un monaco appartenente ad un ordine e non era obbligato a risiedere nell'Abazia).
Il 6 Aprile 1816 quest'ultimo cedette in enfiteusi l'Abazia con tutti i beni annessi alla famiglia Pianesi che in seguito affrancò a proprio favore l'enfiteusi, divenendone così la legittima proprietaria.
Sant'Elena è una vasta costruzione Romanico-Gotica in blocchetti di pietra.
L'epoca di costruzione risale al secolo XI. All'esterno l'intero complesso assume quasi l'aspetto di una chiesa fortezza
La Chiesa è a pianta basilicale a tre navate, l'abside è unica, ampia, semicircolare, con due finestre a doppio strombo: l'elemento più significativo dell'esterno è la facciata, con l' alto campanile, ed alla base il portale i cui motivi ornamentali variano dal romanico al gotico ed al bizantino.
L'interno ha la vastità e l'imponenza di una cattedrale ed è diviso da pilastri compositi in tre navate. I capitelli sono di stile romantico. Le sale all'interno del vecchio Monastero si presentano con volte in mattoni sia a botte che a crociera di 6 metri e pareti in pietra, il tutto a vista..
La sala piu' antica, risalente all'XI secolo, con volta a botte ha il pavimento in grandi blocchi di pietra e presumibilmente e' stato il primo insediamento dell'Abazia.

L'Abazia di Sant'Elena viene fatta risalire all'iniziativa di San Romualdo all'inizio dell'XI secolo. La chiesa attuale è comunque assegnata alla fine del XII secolo per le sue caratteristiche costruttive influenzate dallo stile gotico
Il prospetto posteriore è caratterizzato da una sola abside aperta da due monofore. Il profilo a saliente interrotto della facciata posteriore evidenzia una ridotta differenza in altezza delle tre navate
Ai lati, due monofore più piccole danno luce alle navate laterali. Al di sopra delle monofore sono murati dei piccoli rilievi a stella a sei punte (sia in pietra che in cotto) ed antropomorfi. La facciata è sormontata da un campanile a vela ed è aperta da una finestra e da un portale.
Il portale presenta un archivolto costituito di tre ghiere: la più esterna a dentelli, in pietra bianca, l'intermedia liscia e la più interna decorata a girali. L'interno a tre navate con una spazialità “a sala” deriverebbe secondo alcuni autori da ristrutturazioni che nel XIII secolo hanno portato all'elevazione delle navate laterali ed alla costruzione delle volte
Originale è la struttura dei pilastri che presentano delle colonne addossate su cui poggiano i piedritti degli archi longitudinali. Le semicolonne sono dotate di capitelli dotati di collarino ed abaco decorati di soggetti figurati o meno.