Il toponimo di Montecarotto trae origine da una torre diroccata (Castrum Turris Ruptae, poi Castrum Montis Arceruptae oppure Mons arci ruptae), già in rovina nel Duecento, intorno alla quale venne poi eretto il castello. Anche la sua Pieve, probabilmente il nucleo che determinò lo sviluppo urbano in origine, collocata com’era al crocevia di diversi percorsi, si chiamava Sancte Marie Montis Arecrupte.

La storia del toponimo, tuttavia, come succede spesso, diede origine a diverse altre interpretazioni.

Lo storico della città di Jesi Tommaso Baldassini (1703) faceva risalire l’etimo del nome alla figura di un carro pieno di spighe (simbolo del trionfo dell’abbondanza, in relazione alla vivace produzione agricola) che compariva sull’insegna del castello, proponendo “Monte Carrotto” poi trasformatosi in Montecarotto.

Un’altra storia più fantastica collegava il nome a Giuda Iscariota, il discepolo di Gesù, dunque Mons Iscariote, cioè paese di Giuda Iscariota, considerando la diffusione locale degli alberi di fico.