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Uno dei primi documenti che menzionano questa abbazia poco fuori il centro di Castelplanio è datato 1199. La si ricorda come legata alle proprietà di Sant'Elena potente abbazia lungo le sponde del fiume Esino oggi nel territorio di Serra San Quirico. Il particolare nome Frondigliosi, o anche "Frondolosi" viene dal nome del colle su cui è stata costruita, ancora oggi ameno luogo fitto di olivi e querce da cui si gode un panorama a 360 gradi.

La sua storia si lega con quella della nascita di Castelplanio che edifica le sue mura, attorno al 1283, poco lontana da questa abbazia, ma in pianura, quindi, un "castel del piano" da cui il nome Castelplanio.

Dall'egemonia di Sant'Elena passò al Monastero di Acqua Perella di Fabriano, ma, dopo appena un decennio, nel 1457, divenne residenza estiva dei vescovi di Jesi entrando nel contado jesino. Fu la parrocchia retta dai benedettini di Castelplanio fino 1618, e il suo aspetto originario fu quasi totalmente cancellato da numerose modifiche volute dai vescovi che la abitarono dal XV al XVI secolo.

Oggi, della orinaria struttura, resta una parte del chiostro interno con un loggiato romanico composto da piccoli archi a tutto sesto sorretti da colonne poligonali di mattoni. Anche le cantine sono rimaste intatte come alcune parti strutturali visibili in alcuni ambienti interne. La Chiesa conserva affreschi del XVI secolo e una tela di Ercole Ramazzani.

 

In occasione del Giubileo dell'anno 2000 è stata completamente restaurata con una nuova destinazione: una casa per ferie che può ospitare fino a 60 persone. Nell' ala posta a Sud vi sono oggi cinque sale comunicanti di varie ampiezze, oltre a un salone convegni e proiezioni. Il chiostro che si estende su 540 metri quadrati, è scenario di suggestivi spettacoli e manifestazioni estive.
L'Abazia viene chiamata anche "badia delle fragole" a ricordo del carme latino "Fragà" che venne composto qui nell’Ottocento dal Carlo Luigi Morichini quando fu vescovo di Jesi. Questo carme è parte delle Epistole Familiari composte dal prelato e nel 1864 vinse un premio internazionale di poesia latina all'Accademia Reale dei Paesi Bassi di Amsterdam.